陈子南（钟镇涛 饰）和张小玉（张曼玉 饰）恋爱多年，彼此之间的感情一直十分要好，然而两人都没有想过以后的事情。某日，张小玉意外的发现自己可能怀孕了，无奈之下，他们只得着手开始准备婚礼相关的事宜。

一不留神杨宝财（李彧 饰）人称钻石王老五，经多年打拼成为业界佼佼者。说难听点就是个暴发户，看上他的姑娘也很多，但他都认为人家看中的是他的钱财而非人。他刚刚和女友米粒（范文芳 饰）分手，把俩人交往期

安娜·威尔斯 Anne Welles：外表庄严秀丽内心却情感丰富的女主角，一生渴望获得真爱，而不是委屈于被爱；年轻时甩掉钻石王老五，临近中年时甩掉化妆品公司董事，好友詹妮弗自杀，与闺蜜妮丽反目成仇

安德里亚（戴安娜·阿姆夫特 Diana Amft 饰）是一名内衣设计师，年近30的她没有结婚，也铁定了心不打算要小孩。某日，她受到邀请前往米兰参加一个展览，在途中，安德里亚和曾经的青梅竹马格雷戈尔

　Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 　　她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当